Mantan pedagang obligasi rongsokan yang pernah menjadi orang terkaya di Los Angeles – dengan kekayaan $6,2 miliar – menyaksikan kekayaannya menyusut ketika ia meninggalkan seorang janda yang berjuang melawan penyitaan salah satu rumah paling bertingkat di Amerika.
Gary Winnick, penduduk asli Long Island dan mantan direktur Drexel Burnham Lambert, membangun reputasinya pada tahun 1970an dan 1980an Dia bekerja dengan Michael Milken dan menguasai leverage financing dan pembuatan kesepakatan di puncak melimpahnya Wall Street.
Pada akhir tahun 1990-an, Winnick, yang kekayaannya melonjak berkat booming internet, memutuskan digambarkan sangat kaya bahwa pengurus rumah tangganya menjadi jutawan.
Tapi pada saat dia meninggal pada usia 76 tahun pada tahun 2023 Winnick memiliki utang lebih dari $150 juta.
Global Crossing, kerajaan telekomunikasi yang dibangunnya hingga menjadi raksasa senilai $50 miliar, telah meminjam banyak uang untuk membangun jaringannya — dengan asumsi bahwa permintaan bandwidth akan meledak.
Winnick juga tampil sebagai seseorang yang percaya bahwa uang akan selalu masuk.
Pada tahun 2000, Winnick dan istrinya Karen membeli Casa Encantada, kawasan Bel Air yang legendaris yang pernah dimiliki oleh Conrad Hilton dan David Murdock, seharga $94 juta – yang pada saat itu merupakan penjualan rumah Amerika termahal yang pernah ada.
Keluarga Winnick menggelontorkan puluhan juta dolar lagi untuk renovasi, mempekerjakan ratusan pengrajin, dan memulihkan properti seluas 40.000 kaki persegi ke standar tingkat museum.
Pasangan ini terus memperluas portofolio real estate mahal mereka – dengan rumah pantai di Malibu, pied-à-terre di New York di Sherry-Netherland Hotel dan koleksi seni yang mencakup karya seniman seperti Cy Twombly dan Edward Hopper.
Winnick juga bertugas di dewan Museum Seni Modern dan mengorganisir penggalangan dana dan acara budaya di Casa Encantada.
Namun di balik layar, fondasi kekayaannya sudah mulai retak.
Pada bulan Maret 2000, gelembung Internet pecah dan startup Internet yang merupakan salah satu pelanggan Global Crossing kehabisan uang.
Akibatnya, pendapatan jauh di bawah ekspektasi, sementara utang mencapai miliaran. menurut Wall Street Journal.
Pada bulan Januari 2002, Global Crossing mengajukan kebangkrutan Bab 11, menyebabkan hilangnya nilai pasar puluhan miliar.
Ribuan orang kehilangan pekerjaan. Dana pensiun dan pemegang saham menggugat, menuduh Winnick dan eksekutif lainnya menyesatkan investor tentang kesehatan keuangan perusahaan.
Winnick telah menguangkan sekitar $730 juta saham sebelum keruntuhan. Pada tahun 2004, dia secara pribadi membayar $55 juta untuk menyelesaikan tuntutan hukum pemegang saham. Dia tidak pernah dituntut secara pidana.
Ketika nasib bisnisnya memburuk, Winnick terus membiayai gaya hidupnya yang sangat mewah, berpindah ke klub elit, restoran, dan kalangan filantropis.
Ia juga berinvestasi di berbagai perusahaan media dan teknologi, termasuk perusahaan rintisan yang kemudian bangkrut atau berakhir di litigasi.
Seiring berjalannya waktu, perselisihan hukum meningkat – dan kebutuhan akan uang tunai pun meningkat.
Ketika biaya hukum Winnick meningkat, saldo pinjaman bertambah. Suku bunga tetap tinggi. Pada tahun 2023, utangnya meningkat menjadi sekitar $155 juta.
Tahun itu, keluarga Winnick memasarkan Casa Encantada dengan harga $250 juta, harga permintaan tertinggi di negara tersebut. Penjualan tidak pernah ditutup.
Gary Winnick meninggal mendadak pada 3 November 2023, pada usia 76 tahun – dua minggu sebelum ia dijadwalkan digulingkan dalam gugatan terkait investasi yang gagal.
Hanya setelah kematiannya, kata jandanya, seluruh risiko keuangan keluarga menjadi jelas.
Karen Winnick sejak itu mengatakan dia tidak menyadari rumah, karya seni, dan bahkan cincin kawin mereka telah digadaikan sebagai jaminan.
Setelah keluarga tersebut gagal bayar, CIM – perusahaan yang memberi Gary Winnick pinjaman bergulir sebesar $100 juta yang dijamin dengan aset pribadi – melanjutkan penyitaan Casa Encantada dan perkebunan Malibu.
Perkebunan yang pernah melambangkan kebangkitan Winnick menjadi pusat kejatuhannya.
Pada akhir tahun 2025, Casa Encantada menghadapi penyitaan dan harta milik pemiliknya bangkrut.
Penundaan pengadilan pada menit-menit terakhir menghentikan sementara lelang yang akan menjual properti di belakang air mancur di lapangan umum di timur Los Angeles.